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羧基能加成吗

2023-07-12 分类:百科

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羧基能加成

羧基中含不饱和的碳氧双键 ,应该是可以加成。但是羧基的加成比羰基困难 需要类似LiAlH4等强还原剂才能进行催化加氢等反应

羧基加成后含有两个羟基,然后脱水就是醛基。所以羧基还原成醛基的过程本质上就是一个加成反应

羧基能加成吗

羧基可以加成。

只是条件相对要强烈一些,需要比较强的亲核试剂才行,一般的亲核试剂很难发生反应.而且,羧基的加成产物通常不很稳定,会自发发生消除反应.因此羧基的加成反应最终通常只能得到加成-消除产物.实际上羧基的酯化就是一个加成-消除过程.

羧基相对醛酮来说,难以加成的原因是有一个羟基-OH直接连接在羰基C=O上.我们知道C=O易发生亲核加成的原因之一是由于C=O键的极性较强,使得C原子所带的形式正电荷较多,易受到亲核试剂的进攻.但是在羧基中,由于-OH的存在,使得C=O上的C原子所带的形式正电荷大幅减少,导致其亲核加成活性降低.这同时也是羧基的亲核加成产物不稳定的原因。

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