羧基化合物类别

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羧基是羧酸的官能团，化学式为—COOH。简单的说，羧基是由C、H、O三种元素构成的基团。

羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如，羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼，不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应，而它的羟基氢比醇羟基氢更容易解离，显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中，由于电子的离域作用，发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

另外，羧基不能被还原成醛基，要还原羧基必定是用很强的还原剂（LiAlH4），生成的醛会立即被还原。

此外由于羧基的特殊结构，使它还具有一定醛基（-CHO）的性质。

用新制氢氧化铜辨别醛基与羧基，现象：羧酸中蓝色絮状沉淀消失，变成蓝色溶液，加热不变化。反应原理是：酸碱中和。

羧基会与羟基发生酯化反应：

检验试剂：饱和碳酸氢钠溶液。

注意 ：羧基和酯基中的碳氧双键一般不能发生加成反应，除非与强还原剂（LiAlH4等）反应。

检验方法

可以用新制氢氧化铜检验羧基的存在现象：蓝色絮状沉淀消失，变成蓝色溶液。反应原理是：氢氧化铜里的氢氧根与羧基中电离出的氢离子发生反应，使不可溶的氢氧化铜变成可溶的铜溶液。

可以用新制醋酸或氢氧化亚铜检验羧基的存在。现象：蓝色絮状沉淀消失，变成无色溶液即可。

羧基的检验方法，即为检验酸的通性的方法（如使石蕊变红等），检验羧基还可以用与醇类酯化的方法，但现象不一定很明显。

验证有机物中是否含有羧基一般只需加乙醇和浓硫酸，加热。现象：会产生有香味的油状物时即可。但最保险的方法还是用核磁共振。

测定含量

在织物的多元酸防皱整理中，经常需要测定羧基的含量，现将有关测定羧基的方法汇集如下。

铬黄法

铬黄法的基本原理是基于氧化纤维素中的羧基能与某些重金属（如铁、铝等）生成盐类，通过复分解反应使沉淀在纤维上的金属盐呈现不同色泽，而正常纤维素无此反应。利用上述现象可用以鉴定羧基的存在及其含量的多少。铬黄法使用的试剂是醋酸铅和铬酸钾，反应如下：Pb(Ac)2+2R-COOH→(R-COO)2Pb+2HAc

(R-COO)2Pb+K2CrO4→PbCrO4↓+2R-COOK

取试样一块，在50mL 1%醋酸铅溶液中处理5min。取出水洗后再浸入50mL 1%铬酸钾溶液中处理5min。取出水洗，烘干。试样上含有羧基处即呈现黄色铬酸铅沉淀。

为求效果明显，测定前，可将试样用0.5%盐酸溶液，以25：1浴比于室温下

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